Le 19 octobre Napoléon décide d’abandonner Moscou et de se replier sur Smolensk. Il choisit pour cela de prendre un autre chemin que celui pris à l’aller et de passer par le sud-ouest. Son soutien logistique défaillant en raison des distances énormes à parcourir et de la guérilla russe, il lui faut en effet "vivre sur le pays" et traverser des régions encore épargnées par les combats ou la politique de "terre brûlée" des russes.

Le 24 octobre, son avant-garde est stoppé par celle de Kutuzov. L’engagement est violent mais indécis. L’empereur choisit alors de ne pas prendre le risque d’un engagement plus complet. Il fait retraiter la Grande Armée par la route de Borodino et de Smolensk. Le manque de ravitaillement et l’arrivée de l’hiver vont l’affaiblir rapidement et la condamner.